Milani ka pësuar një tjetër disfatë të thellë. Milani të dielën u shokua në shtëpi nga Sassuolo. Pësoi disfatë 5:2, në ndeshjen që i takoi javës së 20-të të Serie A së Italisë.
Për Milanin ishte disfata e tretë rresht përfshirë edhe ndeshjet e Superkupës së Italisë. Milani nuk ka shënuar fitore prej ndeshjes kundër Salernitanas më 4 janar. Më pas ka barazuar me Romën dhe Leccen në Serie A dhe është eliminuar nga Kupa e Italisë.
Sassuolo shpejt shënoi dy golat e parë. Në minutën e 19-të nëpërmjet Gregoire Defrel dhe Davide Frattesi në minutën e 21-të. Olivier Giroud në minutën e 24-t ngushtoi epërsinë në 2:1, kurse Sassuolo pjesën e barë e mbylli 3:1. Golin e tretë e shënoi Domenico Berardi në minutën e 30-të. Armand Lauriente shënoi nga penalltia golin e katërt, derisa në minutën e 79-të për 5:1 realizator ishte Matheus Henrique. Dy minuta më vonë, Milani nëpërmjet Divock Origi shënoi për 5:2.
Me këtë disfatë Milani mbetet prapa në garën për ta mbrojtur titullin e kampionit. Bie nga vendi i dytë me 38 pikë, derisa Sassuolo është ngritur në vendin e 16-të me 20 pikë.
